Müsisyen bir aileden gelen Diana Krall 4 yaşında piyano derslerine başlamıştır, 15 yaşında ise restaurantlarda düzenli piyano çalmaya başlamıştır.

17 yaşında Berkley Müzik Okulunda okumak için Vancouver Uluslar arası Caz Festivali'nden burs kazanır.

Restorantlardaki performansını tesadüf dinleyen Ella Fitzgerald ın hocası Ray Brown Nanaimo da bulunan Diana Krall'ı Los Angeles' a taşınıp piyanist Jımmy Rowles ile çalışması konusunda ikna eder.

Bunun ardından başarıyı hızla elde eden Diana Krall 1999 Downbeat jazz yılın kadın vokalisti - 2000 yılında Grammy en iyi jazz vokal performansı ödüllerini alır, Çabuk yakalanan başarısında dişi sarışınlığının faydası olduğunuda düşünmeden edemiyoruz.